A través de la información que la blogger Gossip girl cuelga en su web, conocemos las historias de un grupo de jóvenes del Upper East Side. Por un lado está Serena van der Woodsen (Blake Lively), que vuelve a casa después de un año en paradero desconocido y tras acostarse en secreto con Nate (Chace Crawford), el novio de su mejor amiga: Blair Waldorf (Leighton Meester), que no está muy contenta con el regreso de su íntima amiga, puesto que quiere seguir siendo la Reina del instituto. La guerra de poder no tardará en declararse, más aún cuando Blair sepa que su novio le fue infiel hace un año con su mejor amiga. Por otro lado está Dan Humphrey (Penn Badgley), un chico de Brooklyn que lleva toda la vida enamorado en secreto de Serena y que estudia en el mismo colegio elitista gracias a una beca. Su vida cambiará cuando la conozca personalmente e inicien una relación que no será aceptada por nadie del Upper East Side. Jenny (Taylor Momsen), la hermana pequeña de Dan, está deseando formar parte de ese mundo y no dudará en hacer todo lo posible para conseguirlo cuando la propia Blair vea en ella un buen soldado para su guerra con Serena. Aunque la llegada de Vanessa (Jessica Szohr), la mejor amiga de Dan y de la cual éste estuvo enamorado, será un duro ataque para la novia de Humphrey. El arrogante Chuck (Ed Westwick) decide disfrutar de la vida al máximo gracias a su dinero y poder, aunque ésta empezará a complicarse cuando empiece a sentir algo, nada más y nada menos que, por Blair. Por último están el padre de Dan y la madre de Serena, Rufus (Matthew Settle) y Lily (Kelly Rutherford) respectivamente, los cuales fueron pareja en el pasado y ahora vuelven a reencontrarse casi dos décadas después con unas vidas completamente diferentes.
TEMPORADA 2
Después de haber roto, Serena y Dan intentan llevarse bien, aunque la atracción entre uno y otro es inevitable. Lo mismo les ocurre a Blair y Chuck, los cuales intentan negarlo el uno del otro. No ocurre lo mismo con Nate y Vanessa, que aunque tienen una relación, el primero prefiero mantenerlo en secreto. Y para secreto el de Lily, que no le dijo a Rufus -el cual está abiertamente enamorado de ella- que antaño tuvieron un hijo y que está dado en adopción. Y no es el único hijo que puede perder el padre de Dan, puesto que su hija Jenny está cada vez más rebelde e inicia una etapa como modista a las órdenes de la madre de Blair. Durante esta temporada, Dan hace sus pinitos como escritor, oportunidad que lo lleva a escribir sobre la vida de Chuck y su padre Bart Bass, recientemente casado con Lily Van Der Woodsen, estos escritos de Dan propician un acercamiento de Bart hacia su hijo, justo antes de morir en un accidente automovilistico, dejando de nuevo viuda a Lily y en plena crisis familiar a la recien formada familia Bass-Van Der Woodsen.
TEMPORADA 3
Ha llegado el momento de abandonar el instituto e iniciar la universidad. Dan, Vannesa y Blair asistirán a la Universidad de Nueva York, donde coincidirán con la famosa actriz Olivia Burke (Hillary Duff), la cual iniciará una relación con Dan, para luego terminar en un triangulo amoroso con Vanessa. Nate, enamorado completamente de Serena y asistente a la Universidad de Columbia, tendrá que ver cómo el amor de su vida inicia un affair con su primo a la par que trabaja para él. Blair y Chuck -este último dedicado de pleno a sus negocios- solidarizan su relación y Jenny -que junto a su mejor amigo y hermanastro Eric son los únicos que aún van al instituto- intenta mantenerse en los más alto del Constance como recién estrenada Reina del instituto. Por último, Rufus y Lily intentan hacer frente a las dificultades que ocurren en su matrimonio y Chuck recibe un disparo mientras intentan robarle el anillo, con el que supuestamente le iba a pedir matrimonio a Blair.TEMPORADA 4
Durante sus vacaciones en París, Serena y Blair deben tomar una decisión: la primera escoger entre Dan y Nate, mientras que la segunda debe olvidar a Chuck. Mientras tanto, en Nueva York, Georgina le confiesa a Dan que es padre del pequeño Milo, al que deja a su cargo, algo que pone en disyuntiva su relación con Vanessa y luego de que Georgina desapareciera y dejara a Dan con Milo solos por una semana descubren que Milo no es hijo de Dan y Georgina huye con el bebé. Nate, por su parte, se ha pasado el verano de cama en cama, pero alguien parece haber conseguido cambiarle de opinión: la misteriosa Juliet (Katie Cassidy), cuyos objetivos no están muy claros y todo parece indicar que su propósito es destruir a Serena. Chuck, que fue dado por muerto, reaparece en la capital francesa con una identidad falsa de la mano de Eva (Clemence Poesy), la guapísima joven que le salvó la vida tras el disparo que recibió y que Chuck se lleva a Nueva York para que viva con el, lo que hace que aparezcan los celos de Blair y haga lo imposible para que Chuck y Eva terminen lo cual pasa todo gracias a Blair que hace que Chuck desconfié de Eva y esta se marcha, con lo que Chuck le declara la guerra a Blair y se matricula en Columbia (donde esta estudiando Blair ya que deja la Universidad de Nueva York) para hacerle la vida imposible, Serena y Nate hartos de las peleas entre Chuck y Blair hacen que firmen un tratado de paz y luego del cumpleaños número 20 de Blair, Chuck rompe el tratádo y terminan besándose apasionadamente. Serena deja de lado a Nate y a Dan y conoce a Collin el cual es profesor de Columbia y empiezan a salir, el cual es primo de Juliet y no tiene idea que su prima quiere destruir junto a su hermano Ben ,que está en la cárcel, a Serena.Luego Juliet es descubierta por Nate,Chuck, Blair y Serena de que esta quiere destruir a Serena. Juliet acude a Jenny, y junto con Vanessa montan un plan para destruir a Serena. El cual consiste en que Juliet se haga pasar por Serena besando a Nate y a Dan en una fiesta(esto es publicado por la reina cotilla y por lo tanto visto por los dos chicos que creen que Serena les ha utilizado) y que Jenny haciéndose pasar también por Serena muestra al público que Blair y Chuck están juntos (hecho que no debía de saberse porque ambos necesitaban mantenerlo en secreto por sus intereses profesionales). Y esto provoca que Blair crea que ha sido traicionada por Serena. Serena llega a esa fiesta negándolo todo, sin embargo, nadie le cree. Juliet aprovecha y la lleva a un motel donde la drogan. Cuando Serena se despierta llama a la policía y la llevan a un hospital para ingresarla por sobredosis. Mientras tanto Jenny es traicionada por Vanessa, esta le cuenta a Rufus el plan para apartar a Nate y a todos los demás de su lado (claramente Vanessa no menciona que ella estuvo metida en todo esto). Rufus le dice a Jenny que se vaya y Jenny antes de irse le cuenta a Blair todo lo que ha pasado y Blair comprende que Serena no tuvo nada que ver con ningún hecho de la fiesta y pide ayuda a Dan para buscar a Juliet y que confiese (esta había desaparecido). Mientras tanto Serena ha sido internada en un centro de rehabilitación en el cual cuenta a una psicóloga su pasado en el Internado, incluida su historia con Ben, el hermano de Juliet (aunque ella no sabe nada de que Juliet es su hermana y que ambos intentan destruirla). Blair y Dan encuentran a Damien el cual les cuenta la historia de Ben y Serena. Después Juliet va al centro a detruir a Serena pero descubre que no tiene motivos para hacerlo. La historia es la siguiente: Ben era su profesor y ella se enamoró de él, él la correspondía pero nunca fue más alla de lo que sería una simple amistad, así es que Lily (madre de Serena) falsificó la firma de Serena en un documento, en el cual se redacta que Serena afirma que ha sido violada por Ben. Ben tiene que pasar 5 años en la cárcel y esa es la razón por la que él y su hermana buscan venganza. Serena y Juliet atan todos los cabos y llegan a la conclusión de que ha sido Lily. Serena replica a su madre todo lo que ha hecho, pero ella dice que ha sido por su futuro y que no piensa ayudarla a sacar a Ben de la cárcel. A todo esto Nate consigue que su padre salga de la cárcel, Blair y Dan ya han vuelto y hablado con Serena, en definitiva todos se han enterado de lo que ha hecho Lily. Y Rufus le confiesa a Chuck que Lily tenía pensado vender Bass Industries lo que provoca un enfado grande en Chuck y provoca el enfado también de Rufus y Lily.
TEMPORADA 5
La temporada comenzó en Los Angeles cuando un Chuck re-energizados y Nate decidió pagar una visita Serena. Chuck tiene una localización de nuevos philospohy dice "sí" a todo, incluso acrobacias desafiando a la muerte. Serena sigue trabajando en el set de la película, y se ofrece un trabajo a tiempo completo en NY. Re aparece la prima de serena, que en realidad es una actriz que contrato su tia, para estafar a mama de lily. Nate comienza una relación amorosa con una mujer mayor, Diana Payne, que pueden tener un motivo ulterior para estar con Nate. De vuelta en Nueva York, Dan se entera de que Vanessa ha publicado un capítulo de su novela, y Blair sigue planificando su boda con Luis, y también se entera de que está embarazada pero el problema es que no se sabe de quien, si de Chuck o de Luis, por este motivo ella manda a hacer un test de paternidad. A Dan las cosas empiezan a ir mejor ya que publican su libro, pero esto le va a acarrear problemas con su familia y con sus amigos.
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