Serena van der Woodsen
A menudo es descrita como la chica mas guapa de New York, teniendo una elegancia natural heredada de sus padres,aunque a veces tenga que escuchar que le digan que no esta utilizando todo su potencial. Así como su mejor amiga(y ocasional rival) Blair Waldorf, ella forma parte de la alta sociedad de Upper East Side. Serena vive en el hotel Palace con su madre divorciada Lily van der Woodsen. Su hermano menor, Eric, fue internado en una clínica por intentar suicidarse. Ella estudio en el Constance Billard School, al que regresa al finalizar su misterioso período en el internado Hanover Academy, en Connecticut, al comienzo de la serie.
Serena vuelve dispuesta a conseguir que su relación con Blair (Queen B) vuelva a la normalidad, pero Blair no quiere que esto suceda ya que la popularidad y belleza de Serena siempre fueron obstáculos para que Blair pudiera destacarse, quedando así en una tensa relación amistosa. A su regreso, Serena se convierte en el centro de los chismes pues nadie sabe el porqué de su misteriosa vuelta, o mejor aún la razon de su desaparición. Blair acaba descubriendo la pasada relación de Serena con Nate Archibald (actual novio de Blair) y la excluye de su círculo de amigos. Al pasar esto, Serena conoce al nada popular Dan Humphrey, de Brooklyn, y acaban siendo novios. También conoce a Vanessa Abrams, mejor amiga de Dan, y Jenny Humphrey, hermana pequeña de Dan, quien luego comenzará una lucha por la popularidad con Blair.
Blair Waldorf
Mejor conocida como Queen B
Blair Waldorf (Leighton Meester), que no está muy contenta con el regreso de su íntima amiga, puesto que quiere seguir siendo la Reina del instituto. La guerra de poder no tardará en declararse, más aún cuando Blair sepa que su novio le fue infiel hace un año con su mejor amiga.
Chuck Bass
Chuck es hijo de Bart Bass, empresario que se ha hecho de sí mismo por su trabajo multimillonario y que es propietario del New York Palace Hotel, donde reside Chuck en lasuite número 1812. Su madre falleció cuando era pequeño, aunque su padre se volvió a casar recientemente con Lily van der Woodsen con lo que supone ser el hermanastro de la conocidísima Serena van der Woodsen y su hermano Eric. Estudia en el St. Jude’s School para chicos junto a su gran amigo desde la infancia, Nate Archibald.Presenta el rol del “chico malo” del Upper East Side y es la versión masculina de Blair Waldorf, con quien salió su amigo Nate desde la guardería y hacia la que desarrolla un gran afecto. Ambos no dudan en reunirse en cuanto una ocasión de venganza se les presenta ante ellos. Como el show avanza, Chuck desarrolla un lado más suave, específicamente a Lily, Eric y Serena, su madre adoptiva hermano y hermana, Nate, su amigo de toda la vida, y Blair, su único y verdadero amor.
Nate Archibald
Nathaniel Archibald nació fruto de la unión de Howard Archibald, un magnate, y Anne Archibald, un miembro de la familia Vanderbilt.Nate es amigo íntimo de Chuck Bass, con quién asistió al Colegio St. Jude para hombres.Nate ha estado con su novia Blair Waldorfdesde pequeños.Para la primera mitad de la temporada siente algo por la mejor amiga de Blair,Serena van der Woodsen, con quién compartió una noche de sexo.Ha sido el mejor amigo de ambas desde pequeños.Este sentimiento desaparece en la segunda mitad de la temporada, cuando se da cuenta de que ama a Blair.
Dan Humphery
Mejor conocido como el "Chico Solitario"
Dan Humphrey (Penn Badgley), un chico de Brooklyn que lleva toda la vida enamorado en secreto de Serena y que estudia en el mismo colegio elitista gracias a una beca. Su vida cambiará cuando la conozca personalmente e inicien una relación que no será aceptada por nadie del Upper East Side
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